Los partidos de ida de la Segunda Fase de la Copa de Campeones, arrojaron resultados que dejaron muy bien posicionados a los representantes de San Felipe, ya que lograron imponerse a conjuntos de real jerarquía, como fue el caso del triunfo a domicilio por la cuenta mínima de Ulises Vera sobre Alfredo Riesco de Catemu. Por su parte, Unión Sargento Aldea tuvo que esforzarse mucho para hacer valer su condición de local para imponerse por 3 a 2 a Santa Rosa, equipo que también pertenece a la comuna de Catemu.
En tanto el encuentro entre los colosos de San Roque de Panquehue y Fundición Chagres, fue favorables para los panquehuinos que estuvieron muy certeros a la hora de definir ya que encajaron un contundente 5 a 2 al subcampeón de la Copa de Campeones en la región de Valparaíso en el 2013.
Los resultados de los partidos de ida de la segunda fase fueron los siguientes:
San Roque 5 – Fundición Chagres 2; Alfredo Riesco 0 – Ulises Vera 1; Unión Sargento Aldea 3 – Santa Rosa 2; Católica 3 – Independiente 5; Juventud Santa María 2 – Inter Sporting 1; Santa Isabel 3 – Santa Rosa de Llay Llay 2.